Ukończył dyrygenturę, teorię muzyki i kompozycję w warszawskiej Akademii Muzycznej w 1975 i w tym samym roku zadebiutował w Teatrze Wielkim - Operze Narodowej nową realizacją Don Giovanniego W. A. Mozarta. W 1976 został gościnnym dyrygentem Deutsche Oper am Rhein w Düsseldorfie, a rok później otrzymał III nagrodę na prestiżowym konkursie dyrygenckim im. Herberta von Karajana w Berlinie i zadebiutował z berlińskimi i nowojorskimi orkiestrami filharmonicznymi.
W 1978 został I dyrygentem, a dwa lata później dyrektorem muzycznym Wielkiej Orkiestry Symfonicznej Polskiego Radia i Telewizji (obecnie NOSPR), z którą odbył wiele europejskich tournée. Współpracował również z Polską Operą Kameralną.W 1982 przeniósł się do Londynu, gdzie zadebiutował z londyńską Philharmonia Orchestra i został I dyrygentem Capital Radio's Wren Orchestra. W tym czasie regularnie koncertował z londyńskimi orkiestrami: Philharmonia, London Symphony, London Philharmonic i Royal Philharmonic, jak również z innymi zespołami brytyjskimi, m.in. Halle, Royal Scottish National, BBC Scottish i BBC National Orchestra of Wales, z którą zadebiutował na BBC Henry Wood Promenade Concerts (BBC Proms).
Dyrygował gościnnie orkiestrami niemal całej Europy, m.in. Bayerische Rundfunk, RSO Berlin, Orchestre National de Paris, Wiener Symphonieker, filharmoniami: Oslo, Sztokholmu, Roterdamu, Pragi oraz Chamber Orchestra of Europe, z którą odbył tournée po Australii. W latach 1991-1995 był I dyrygentem i doradcą muzycznym Nord Nederland Orkest, a w latach 1996-1998 I gościnnym dyrygentem Filharmonii Narodowej w Warszawie.
Poza granicami Europy dyrygował w USA (Cincinnati Symphony, San Diego Symphony), Kanadzie (Calgary Symphony, Winnipeg Symphony), Japonii (Yomiuri Nippon Symphony, Tokyo Philharmonic), jak również orkiestrami Hong Kong Philharmonic i New Zealand Symphony. W 2004 zadebiutował w Chinach z China Philharmonic i Guangzhou Symphony, z których orkiestrami występuje regularnie każdego roku.
Wysoko ceniony w dziedzinie opery, dyrygował w renomowanych teatrach, m.in.: Duetsche Oper am Rhein w Düsseldorfie, Opera Comique w Paryżu, Opera de Lyon, Opera de Bordeaux, Królewska Opera w Sztokholmie, English National Opera, Opera North Leeds, Opernhaus w Zurychu, Teatro Colón w Buenos Aires i Teatro de la Maestranza w Sewilli.
W roku 1998 objął stanowisko Dyrektora Artystycznego i Muzycznego, a od 2002 również naczelnego, Teatru Wielkiego - Opery Narodowej, które pełnił do kwietnia 2005. Pod batutą Jacka Kaspszyka zespół Opery Narodowej odniósł wiele sukcesów, nie tylko w kraju, ale również za granicą, na prestiżowych scenach, m.in. Teatru Bolshoi w Moskwie (2002), Beijing Festival (2002) i Teatru Sadler's Wells w Londynie (2005), a także podczas trzech tournée po Japonii. Od 2006 współpracuje z Operą Wileńską, dla której zrealizował produkcje Walkirii R. Wagnera i Salome R. Straussa, prezentowane również podczas festiwali w Lublanie i Rawennie (2007) oraz podczas rezydencji w Izraeli Opera Tel Aviv - Yafo (2008).
Jacek Kaspszyk ma w dorobku wiele nagrań CD, wśród których szczególne uznanie zdobyły wykonania: Il Signor Bruschino G. Rossiniego z Warszawską Operą Kameralną i wyróżnione Edison Prize nagranie Concerto lugubre Bairda z NOSPR. Nagrywał dla Collins Classics z czterema londyńskimi orkiestrami, m.in. Obrazki z wystawy M. Musorgskiego, I Symfonię G. Mahlera i Tako rzecze Zarattustra R. Straussa (LSO), II Symfonię S. Rachmaninowa i uwertury operowe G. Verdiego (Philharmonia), utwory J. Straussa i symfonie F. Schuberta (LPO), Interludia orkiestrowe G. Pucciniego (RPO). Z zespołem Teatru Wielkiego - Opery Narodowej nagrał Straszny dwór S. Moniuszki (EMI Classics), nagrodzony Platynową Płytą, Ubu Rex K. Pendereckiego i Króla Rogera K. Szymanowskiego (CD Accord). W recenzji tej ostatniej, nominowanej do tytułu Nagranie Roku przez BBC Music Magazine, krytyk Grammophone napisał o Maestro Kaspszyku: „Podsumowując, nawet w najdrobniejszych szczegółach osiągnął absolutnie wszystko".
