Shepherd to absolwent informatyki jednej z amerykańskich uczelni. Nie mógł znaleźć odpowiedniej pracy, mieszkał więc w aucie, pracował trochę w McDonaldzie i jako taksówkarz.
W 2004 r. postanowił wstąpić do wojska. Jak mówił niedawno dziennikowi "Die Welt", armia oferowała mu pieniądze, mieszkanie i opiekę medyczną - sprawy, o których mógł wtedy jedynie pomarzyć.
Trafił do jednostki w bawarskim Katterbach. We wrześniu 2004 r. został wysłany do Iraku. Jako mechanik śmigłowca Apache wziął udział w szturmie wojsk amerykańskich na Falludżę, gdzie toczyły się szczególnie ciężkie walki. Dziś twierdzi, że bitwa o Falludżę spowodowała zmianę jego nastawienia do polityki
USA - uznał, że wojna w Iraku jest sprzeczna z prawem międzynarodowym, bezzasadna, bo dyktator Saddam Husajn nie miał broni masowego rażenia, co miało być pretekstem do inwazji, oraz niemoralna, bo w USA nie mówiło się o jej prawdziwym obliczu.
Kiedy po powrocie do bazy w Niemczech i odpoczynku jednostka Shepherda znów szykowała się do wyjazdu do Iraku, Amerykanin postanowił zdezerterować. Przez prawie dwa lata ukrywał się u przyjaciół w Niemczech, a w listopadzie 2008 r. złożył w niemieckim Urzędzie ds. Migracji i Uchodźców wniosek o przyznanie azylu.
W Niemczech nie rozpatrywano dotąd podobnego przypadku, a urząd nadal zastanawia się, co zrobić. Adwokat Shepherda w wywiadzie dla "Die Welt" powiedział, że uważa wniosek za dobrze uzasadniony, ale widzi w tej sprawie możliwe polityczne przeszkody. Podanie Shepherda zmierza bowiem do zdefiniowania wojny w Iraku jako naruszenia prawa międzynarodowego.
Amerykanin powołuje się na czwartą Zasadę Norymberską, która mówi, że "działanie na rozkaz nie stanowi czynnika zwalniającego z odpowiedzialności za popełnione czyny". Zasady znalazły się w 1945 r. w statucie Międzynarodowego Trybunału Wojskowego w Norymberdze, który sądził nazistów. Do dziś są podstawą odpowiedzialności karnej osób wprawie międzynarodowym. Shepherd podkreśla też, że rezolucja 1998/77 Komisji Praw Człowieka ONZ uznaje prawo do odmowy odbycia służby wojskowej z powodu sprzeciwu sumienia za nieodłącznie związane z prawem do wolności myśli, sumienia i wyznania zapisanym w Powszechnej Deklaracji Praw Człowieka.
Shepherda wspierają organizacje pomagające dezerterom i osobom odmawiającym służby wojskowej. Niemiecka Connection e.V. zamieściła w internecie apel o poparcie Amerykanina - wypełniony formularz w sprawie jego starań o azyl można przesłać do rządu niemieckiego. Inna organizacja - Munich American Peace Committe - przyznała Shepherdowi w 2009 r. pokojową nagrodę.
